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中國科學(xué)院昆明植物研究所
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科研進展

昆明植物所在五味子科和香茶菜屬植物化學(xué)成分研究中取得新進展

文章來源:植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室  |  發(fā)布時間:2013-11-05  |  作者:普建新  |  瀏覽次數(shù):  |  【打印】 【關(guān)閉

 

  中國科學(xué)院昆明植物研究所孫漢董研究員課題組一直以來重點關(guān)注一科一屬,即五味子科香茶菜屬兩種藥用類群植物的化學(xué)成分及其生物功能的研究。無論從對香茶菜屬植物研究的種數(shù)和所發(fā)現(xiàn)的新二萜化合物的數(shù)量均占到全世界該領(lǐng)域的70%以上,推動和引領(lǐng)了該類二萜化合物的研究,并為其在抗炎、抗菌和抗癌等方面的潛在開發(fā)應(yīng)用提供了科學(xué)依據(jù)。從五味子科植物系列降三萜化合物的發(fā)現(xiàn),對進一步深入認識五味子科植物的次生代謝成分翻開了新的一頁。上述系統(tǒng)性、創(chuàng)新性的研究成果,繼續(xù)為推動萜類化學(xué)的發(fā)展作出了貢獻,受到了國內(nèi)外同行的廣泛關(guān)注。 

  近期,中國科學(xué)院昆明植物研究所孫漢董研究員課題組一科一屬植物新穎結(jié)構(gòu)三萜和二萜研究方面又取得了新的研究進展,從狹葉五味子(Schisandra lancifolia)中發(fā)現(xiàn)了4個具有新穎橋環(huán)環(huán)系的降三萜成分lancolides A-D:分子結(jié)構(gòu)中7/8稠和碳環(huán)中存在兩個氧橋半縮酮結(jié)構(gòu);8元環(huán)、3元環(huán)和5元環(huán)相互稠和,形成新穎的三環(huán)[6.3.0.02,11]十一烷橋環(huán)環(huán)系。 

  文獻調(diào)研發(fā)現(xiàn),該橋環(huán)環(huán)系只在1972年的J. Am. Chem. Soc.上有報道,但當時只通過氫譜、質(zhì)譜及紅外進行結(jié)構(gòu)鑒定?,F(xiàn)在通過單晶X-衍射及量子化學(xué)計算方法,確定了lancolides A-D的新穎骨架和絕對構(gòu)型。生物活性測試表明,lancolides AD能特異性地抑制由血小板活化因子(PAF)誘導(dǎo)的血小板聚集作用,并呈現(xiàn)量效關(guān)系(Org. Lett., 2013, 15(19), 5068-5071.)。 

  此外,該課題組還從帚狀香茶菜(Isodon scoparius)中分離得到了兩類具有新穎骨架的二萜類化合物:a. Scopariusins A-C為分子式中具有罕見的二環(huán)[5.4.0]十一烷片段的重排對映-海里曼型二萜類化合物。以上三個化合物均為油狀物,無法通過獲取單晶的方法來確證它們的絕對構(gòu)型。但通過生源關(guān)系探討,設(shè)計并完成了scopariusin A的仿生合成,從而確定了這一新骨架二萜的絕對構(gòu)型,并初步闡明了香茶菜屬植物中對映-海里曼烷二萜可能來源于對映-克勞烷二萜而非前人所報道的對映-半日花烷二萜Org. Lett., 2013, 15(2), 314-317.;b. Scopariusic acid為對映-克羅登烷二萜與對香豆酸-1-辛烯-3-酯通過罕見的鏈狀分子間的[2+2]光化反應(yīng)形成的混雜二萜。該化合物的絕對構(gòu)型通過化學(xué)及單晶X-衍射方法得以確證。對鼠T細胞增值的體外活性篩選表明,該化合物其具有一定的免疫抑制活性(IC50 = 2.6 μM;陽性對照BD750 IC50 = 1.5 μMOrg. Lett., 2013, 15(17), 4446-4449.。 

  Lancolide Ascopariusic acid同時被天然產(chǎn)物化學(xué)領(lǐng)域的綜述性期刊“Nat. Prod. Rep.”列為了2013年的熱點化合物2013, view article online.上述研究結(jié)果于2013年在Organic Letters連續(xù)發(fā)表了3篇文章;鏈接分別為:http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/19;http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/2http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/17得到了國家基金委重點項目(2008GA031),國家基金委-云南省聯(lián)合基金項目(U0832602,國家重點基礎(chǔ)研究發(fā)展計劃(2009CB522300)和國家自然科學(xué)基金面上項目(81172939)的聯(lián)合資助。 

-1狹葉五味子中新穎結(jié)構(gòu)三萜

-2帚狀香茶菜中的新穎結(jié)構(gòu)二萜

 

 


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