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       高等真菌由于特殊的生長(zhǎng)方式和在生態(tài)環(huán)境中的重要作用，能夠產(chǎn)生結(jié)構(gòu)新穎多樣并且具有良好生物活性的化合物，這些天然產(chǎn)物為藥物和生物農(nóng)藥的開(kāi)發(fā)提供了先導(dǎo)資源，例如殺菌劑strobilurins (嗜球果傘素)、抗生素pleuromutilins (截短側(cè)耳素)、抗腫瘤的illudins (隱杯傘素)、抑制線(xiàn)蟲(chóng)的omphalotins等。隨著基因組測(cè)序和生物信息技術(shù)的發(fā)展，天然產(chǎn)物生物合成研究取得了突破性的進(jìn)展。但由于受遺傳背景復(fù)雜、遺傳操作困難等因素的制約，高等真菌天然產(chǎn)物的生物合成研究一直落后于細(xì)菌及低等真菌(Front. Microbiol. 2015, 6, 127.)。

       中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室曾英研究組近年來(lái)同劉吉開(kāi)研究組合作，致力于高等真菌次生代謝與天然產(chǎn)物的生物合成研究。前期揭示了新穎的胰脂肪酶抑制劑韌革菌素Vibralactone在褐蓋韌革菌 (Boreostereum vibrans) 中的生成途徑，證明韌革菌素罕見(jiàn)的4/5融合雙環(huán)內(nèi)酯骨架既不是聚酮也不是倍半萜來(lái)源，而是由莽草酸途徑的芳環(huán)衍生而來(lái)（德國(guó)應(yīng)用化學(xué)Angewandte Chemie International Edition 2013, 52: 2298–2302）。韌革菌素奇妙的生物合成途徑，充分顯示了高等真菌非凡的創(chuàng)造力。

       最近，博士生楊彥龍等研究人員綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)以及生化與分子生物學(xué)技術(shù)，通過(guò)前體指導(dǎo)的生物合成，進(jìn)一步研究了褐蓋韌革菌中結(jié)構(gòu)多樣的混源萜類(lèi)化合物的生物合成機(jī)制（圖1）。首次在基因與酶學(xué)水平上確定了參與其中氧化脫羧關(guān)鍵反應(yīng)的單氧化酶VibMO1（圖2），從而證實(shí)了長(zhǎng)久以來(lái)的推測(cè)：異戊烯基取代的對(duì)苯二酚類(lèi)化合物（有時(shí)也稱(chēng)之為混源萜meroterpenoids）很可能來(lái)源于異戊烯基取代的對(duì)羥基苯甲酸的氧化脫羧。單氧化酶VibMO1的發(fā)現(xiàn)，還為真核生物輔酶Q形成過(guò)程中催化類(lèi)似反應(yīng)的酶基因鑒定提供了重要線(xiàn)索。同時(shí)，該研究還證明了由異戊烯基對(duì)羥基苯甲醇通過(guò)發(fā)散生物合成途徑(a divergent pathway)形成韌革菌素類(lèi)混源萜（圖3），其中3-取代的γ丁內(nèi)酯類(lèi)化合物Vibralactone G (8)新穎的生物合成途徑，還是首次在天然產(chǎn)物化學(xué)中報(bào)道。研究結(jié)果加深了對(duì)次生代謝產(chǎn)物結(jié)構(gòu)多樣性產(chǎn)生機(jī)制的認(rèn)識(shí)，為天然產(chǎn)物的生物合成研究開(kāi)辟了新的視野。此外，碩士生周慧等研究人員還從褐蓋韌革菌克隆鑒定了能夠催化FPP形成以δ-cadinol為主產(chǎn)物的倍半萜合酶BvCS（圖4），該酶很有可能參與褐蓋韌革菌倍半萜Boreovibrins的生物合成。

       以上研究成果分別以“A Monooxygenase from Boreostereum vibrans Catalyzes Oxidative Decarboxylation in a Divergent Vibralactone Biosynthesis Pathway” 和 “Identification and Characterization of a δ-Cadinol Synthase Potentially Involved in the Formation of Boreovibrins in Boreostereum vibrans of Basidiomycota”為題發(fā)表在化學(xué)類(lèi)頂尖期刊Angewandte Chemie International Edition (《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》 2016, 55: 5463–5466；http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201510928/full )，及Natural Products and Bioprospecting (2016, http://link.springer.com/article/10.1007/s13659-016-0096-4)。該研究由國(guó)家自然科學(xué)基金（21572237, 81561148013）資助，特別感謝本所分析測(cè)試中心楊靜博士通過(guò)計(jì)算化學(xué)確定化合物11a的絕對(duì)構(gòu)型。 

　　圖1. 褐蓋韌革菌的次生代謝與發(fā)散生物合成途徑(Divergent Biosynthesis Pathway) 

　　圖2. A) 褐蓋韌革菌單氧化酶VibMO1的鑒定；B) VibMO1同源酶及其關(guān)聯(lián)的真菌天然產(chǎn)物 

　　圖3. 通過(guò)發(fā)散生物合成途徑從異戊烯基對(duì)羥基苯甲醇形成韌革菌素類(lèi)混源萜 (R=allyl for analogues with compound designations containing a; R=prenyl for natural products) 

　　圖4. 褐蓋韌革菌倍半萜合酶BvCS催化FPP形成主產(chǎn)物δ-cadinol