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昆明植物所在“一科一屬”植物新穎次生代謝產(chǎn)物研究中取得新進(jìn)展

文章來源:植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 | 發(fā)布時(shí)間：2019-04-18 | 作者:胡坤 | 瀏覽次數(shù)： | 【打印】【關(guān)閉】

　　結(jié)構(gòu)新穎天然產(chǎn)物的發(fā)現(xiàn)往往伴隨著結(jié)構(gòu)確證方面的挑戰(zhàn)，同時(shí)，由于化合物含量、物化性質(zhì)等因素，適合于單晶X-射線衍射實(shí)驗(yàn)的晶體常不易獲得。因而，在近期針對重要藥用植物類群——五味子科和香茶菜屬（“一科一屬”）植物新穎次生代謝產(chǎn)物的研究中，中國科學(xué)院昆明植物研究所重要類群植物化學(xué)及功能研究團(tuán)隊(duì)多次將量子化學(xué)計(jì)算（核磁共振參數(shù)與手性光學(xué)性質(zhì)）這一工具運(yùn)用于化合物構(gòu)造與構(gòu)型的確定中。此外，為進(jìn)一步佐證由量子化學(xué)計(jì)算所確定的化學(xué)結(jié)構(gòu)，研究團(tuán)隊(duì)又引入了量化質(zhì)子間距離分析方法（quantitative interproton distance analysis），該方法此前主要被用以進(jìn)行構(gòu)象分析（如J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1027–1033，即NAMFIS方法），而Craig P. Butts等研究者則將該方法運(yùn)用于天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)解析（如J. Org. Chem., 2012, 77, 1489–1496；Nature, 2017, 547, 436–440等）。針對香茶菜屬植物二萜與五味子科植物三萜的研究則進(jìn)一步表明，量子化學(xué)計(jì)算與量化質(zhì)子間距離分析方法的聯(lián)用，在天然產(chǎn)物剛性分子與中等柔性分子的結(jié)構(gòu)確證中具有較大的應(yīng)用價(jià)值。以下為幾個(gè)具體研究實(shí)例：

　　1. 黑老虎根中含芳環(huán)新穎三萜的發(fā)現(xiàn)：

　　黑老虎（K. coccinea）是一種重要的傳統(tǒng)中草藥，其常被用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、產(chǎn)后腹痛淤血等病癥。在本研究組此前對黑老虎的研究中，已發(fā)現(xiàn)6種新穎的三萜骨架，它們生源上均來自于羊毛甾烷型三萜。值得一提的是，以往對于黑老虎的研究均針對其莖葉，而在本研究中，研究團(tuán)隊(duì)幸運(yùn)地獲得了黑老虎的根，并在對該樣品的化學(xué)成分研究中發(fā)現(xiàn)了3個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的三萜類化合物，neokadcoccitanes A–C（1–3）。其中，化合物1具有14(13→12):28(14→8)-二遷移-3,4-裂環(huán)-羊毛甾烷型三萜新穎骨架，且D環(huán)芳構(gòu)化而形成四取代苯環(huán)（已報(bào)道的羊毛甾烷三萜中，僅有三個(gè)化合物骨架結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)，且均位于B環(huán)），化合物2和3分別具有新穎的25,26,27-三降-14(13→12)-遷移-3,4-裂環(huán)-羊毛甾烷與30-降-14(13→12)-遷移-3,4-裂環(huán)-羊毛甾烷型骨架。由于孤立手性中心的存在、NOESY相關(guān)缺失或具有誤導(dǎo)性、氫譜信號(hào)重疊等原因，化合物1的立體構(gòu)型難以確定、且存在8種可能的立體異構(gòu)體（1a–1h），盡管量子化學(xué)NMR化學(xué)位移計(jì)算結(jié)合DP4+分析支持1e為正確結(jié)構(gòu)，但無法給出確定無疑的結(jié)論。進(jìn)而，通過對其中4種立體異構(gòu)體進(jìn)行量化質(zhì)子間距離分析，使1e的正確性得到了進(jìn)一步佐證。對以上三個(gè)化合物的生物活性篩選發(fā)現(xiàn)，化合物1對膠質(zhì)誘導(dǎo)的家兔血小板聚集具有抑制作用。以上研究成果以“Synergistic use of NMR computation and quantitative interproton distance analysis in the structural determination of neokadcoccitane A, a rearranged triterpenoid featuring an aromatic ring D from Kadsura coccinea”為題發(fā)表于Organic Chemistry Frontiers雜志。徐厚朝碩士生和胡坤博士為該文章的并列第一作者，普諾·白瑪?shù)ぴ鲅芯繂T為該文章的通訊作者。

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　　2. 毛萼香茶菜中新穎二萜的發(fā)現(xiàn)：

　　毛萼香茶菜（I. eriocalyx）為廣泛分布于我國西南地區(qū)的多年生草本或灌木，在民間多被用以治療咽喉痛、流感等。本研究組在此前對該種植物的研究中，已發(fā)現(xiàn)若干個(gè)“明星分子”，如eriocalyxin B（Acta Botanica Yunnanica, 1982, 4, 407–411）、maoecrystal V（Org. Lett., 2004, 6, 4327–4330）等。在本次對采集自玉溪澄江縣的毛萼香茶菜的研究中，發(fā)現(xiàn)了一個(gè)新穎的具有4,5-裂環(huán)-3,5-環(huán)合-7,20-環(huán)氧-對映-貝殼杉烷型二萜骨架的化合物，maoeriocalysin A（1），該化合物具有獨(dú)特的5/6/6/5環(huán)系；此外，還發(fā)現(xiàn)了三個(gè)罕見的9,10-裂環(huán)-對映貝殼杉烷型二萜，maoeriocalysins B–D（2–4），其中，化合物4由于C-1/C-7與C-7/C-20間各自形成氧橋而使其呈現(xiàn)出獨(dú)特的籠狀結(jié)構(gòu)?；衔?/span>1和4的化學(xué)結(jié)構(gòu)均通過量子化學(xué)NMR化學(xué)位移計(jì)算及量化質(zhì)子間距離分析得到確證。對以上化合物進(jìn)行活性篩選后發(fā)現(xiàn)，化合物2具有一定的乙酰膽堿酯酶抑制活性，并對二磷酸腺苷（ADP）與花生四烯酸（AA）誘導(dǎo)的家兔血小板聚集具有一定的抑制作用。以上研究成果以“Maoeriocalysins A–D, four novel ent-kaurane diterpenoids from Isodon eriocalyx and their structure determination utilizing quantum chemical calculation in conjunction with quantitative interproton distance analysis”為題發(fā)表于Organic Chemistry Frontiers雜志。楊謙博士生和胡坤博士為該文章的并列第一作者，普諾·白瑪?shù)ぴ鲅芯繂T為該文章的通訊作者。

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　　3. 川藏香茶菜中新穎二萜及雜二萜的發(fā)現(xiàn)：

　　川藏香茶菜（I. pharicus）主要分布于四川西北部與西藏南部，在民間主要被用以殺蟲及治療眼部炎癥性疾病。在對采集自拉薩的川藏香茶菜的研究中，共發(fā)現(xiàn)了21個(gè)二萜類化合物，其中12個(gè)為新化合物。值得一提的是，pharicusin A（1）為一個(gè)由7,20-環(huán)氧-對映-貝殼杉烷二萜與苯甲酰片段形成的C27雜二萜，pharicusin B（2）具有15,16,17-三降-7,20-環(huán)氧-對映-貝殼杉烷新穎骨架，而pharicusin C（4）則是首個(gè)7,20-環(huán)氧-對映-阿替生烷型二萜。以上化合物的結(jié)構(gòu)均通過波譜分析確定，其中化合物2和3的絕對構(gòu)型通過單晶X-射線衍射實(shí)驗(yàn)及量子化學(xué)旋光（ORD）計(jì)算確定。對以上部分化合物進(jìn)行了針對五株人類腫瘤細(xì)胞（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7，SW-480）的細(xì)胞毒活性篩選后發(fā)現(xiàn)，化合物9、10、13、16及18對上述腫瘤細(xì)胞株均表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒活性（IC₅₀ 0.37~6.03 μM）。以上研究成果以“Structurally diverse diterpenoids from Isodon pharicus”為題發(fā)表于Organic Chemistry Frontiers雜志，胡正喜博士為該文章的第一作者，普諾·白瑪?shù)ぴ鲅芯繂T和張勇慧教授為該文章的共同通訊作者。

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