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　　二倍半萜（C₂₅）為含有五個異戊二烯單元的特殊萜類天然產(chǎn)物，與其它類型萜類相比較為少見，目前僅報道了1300余個，大多數(shù)為海洋生物中發(fā)現(xiàn)。二倍半萜在植物中分布廣泛，但目前發(fā)現(xiàn)的化合物總數(shù)不多，僅報道了150余個。由于植物二倍半萜結(jié)構(gòu)新穎復(fù)雜、生物活性多樣，引起了國際廣泛關(guān)注和研究。 

　　中國科學(xué)院昆明植物研究所黎勝紅研究團隊多年來致力于植物二倍半萜的化學(xué)多樣性、生物功能與生物合成等研究。前期從兩種喜馬拉雅特有唇形科藥用植物米團花（Leucosceptrum canum Smith）和火把花（Colquhounia coccinea var. mollis）的腺毛和葉中發(fā)現(xiàn)了兩個家族（分別命名為米團花烷和火把花烷）系列新穎骨架的二倍半萜，具有重要防御功能和顯著免疫抑制活性，并從米團花的腺毛中鑒定了二倍半萜生物合成途徑的關(guān)鍵酶GFDPS，揭示了其生源途徑和起源進化。 

　　近期，研究團隊從唇形科藥用植物寬管花（Eurysolen gracilis Prain）中發(fā)現(xiàn)了一對新穎的5/6/5/10/5環(huán)系含大環(huán)醚結(jié)構(gòu)的二倍半萜化合物Eurysoloids A (1) 和 B (2)，其結(jié)構(gòu)和絕對構(gòu)型通過單晶X-衍射和DP4+計算得以鑒定（圖1）?；钚詼y試發(fā)現(xiàn)，化合物1與2對CD3/CD28單抗誘導(dǎo)小鼠T細胞分泌炎癥因子IFN-γ具有顯著抑制作用，但對T細胞的增殖沒有明顯影響。同時發(fā)現(xiàn)化合物2對3T3L1細胞的脂肪生成有顯著抑制作用，且對甘油三酯生成有明顯抑制活性，而在200 μM高濃度下未觀察到明顯毒性(Organic Letters, 2021, 23, 2232-2237）。 

　　從云南鳳慶產(chǎn)唇形科藥用植物火把花中發(fā)現(xiàn)一對C-14差向異構(gòu)且側(cè)鏈含有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的火把花烷二倍半萜colquhounoid D（1）和14-epi-colquhounoid D（2），以及五個新穎的四降（C₂₁）和五降（C₂₀）二倍半萜化合物norcolquhounoids A-E（3-7）（圖2），其結(jié)構(gòu)和絕對構(gòu)型通過核磁共振波譜和單晶X-衍射確定。同時通過一步化學(xué)方法實現(xiàn)了從二倍半萜（C₂₅）化合物colquhounoid D轉(zhuǎn)化得到四降二倍半萜（C₂₁）化合物3。此外，發(fā)現(xiàn)二倍半萜colquhounoid D和14-epi-colquhounoid D對CD3/CD28單抗誘導(dǎo)小鼠T細胞分泌IFN-γ具有顯著免抑制活性，而降二倍半萜僅顯示中等活性（The Journal of Organic Chemistry）。 

　　從傳統(tǒng)維藥新疆假龍膽（Gentianella turkestanorum (Gand.) Holub）中也發(fā)現(xiàn)系列新穎結(jié)構(gòu)的假龍膽烷型二倍半萜，包括2個具有10,11-斷裂假龍膽烷新骨架的二倍半萜，其結(jié)構(gòu)和絕對構(gòu)型經(jīng)單晶X-衍射證實，該類化合物大多顯示較好的免疫抑制活性，推測應(yīng)為該藥用植物的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)重要組成部分（圖3；The Journal of Organic Chemistry, 2020, 85, 5511-5515; Phytochemistry）。 

　　上述論文的第一作者分別為滕林琳、景樹溪、郭凱，通訊作者為黎勝紅研究員。浙江大學(xué)甘禮社課題組在寬管花大環(huán)醚二倍半萜化合物化學(xué)計算中給予了大力幫助。研究工作得到國家自然科學(xué)基金重點項目（21937006）、云南省生物醫(yī)藥重大專項（2019ZF011-2）等項目的資助。 

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圖1 寬管花中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜及晶體結(jié)構(gòu) 

圖2 云南鳳慶產(chǎn)火把花中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜及降二倍半萜 

圖3 新疆假龍膽中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜