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靈芝(Ganoderma)是我國(guó)著名的藥用真菌，已有2000多年的藥用歷史，藥用價(jià)值高。赤芝(Ganoderma lucidum)和紫芝(Ganoderma sinense)的干燥子實(shí)體被2020年版的《中國(guó)藥典》規(guī)定為靈芝的正品。多糖成分是靈芝的主要活性成分之一，具有抗腫瘤、抗炎、鎮(zhèn)痛、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、抗輻射、抗疲勞、抗糖尿病和蘑菇毒解毒等多種藥理活性。自2010年起，靈芝多糖片就被國(guó)家藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)用于造血系統(tǒng)損傷和白細(xì)胞減少的輔助治療藥物。然而，在化學(xué)合成中，如何高效制備長(zhǎng)的、分支的和復(fù)雜的靈芝多糖依然是一個(gè)挑戰(zhàn)性的問(wèn)題。

2023年，中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所植物化學(xué)與天然藥物重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室肖國(guó)志專題組完成了具有免疫調(diào)節(jié)活性的高度分支的GLSWA-1赤芝多糖14糖重復(fù)單元的一鍋法高效合成（Org. Lett.?2023,?25,7395）。該工作的第一作者為陳志遠(yuǎn)博士研究生。最近，該專題組進(jìn)一步完成了具有α-葡萄糖苷酶抑制活性、自由基清除活性和免疫調(diào)節(jié)活性的GSPB70-S紫芝多糖19糖重復(fù)單元的首次高效合成（圖1）。該合成路線具有以下特點(diǎn)：(1)?通過(guò)基于預(yù)活化的N-甲基-N-苯基甲酰胺試劑調(diào)控的一鍋糖苷化反應(yīng)策略，高立體選擇性的構(gòu)建了多根1,2-順式糖苷鍵，包括3根α-D-GlcpNAc糖苷鍵和1根α-D-Gal糖苷鍵；(2)?通過(guò)糖基N-苯基三氟乙酰亞胺酯、糖基鄰炔基苯甲酸酯和自主發(fā)展的糖基鄰（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的策略性組合，實(shí)現(xiàn)了正交一鍋法組裝多種線性和分支寡糖片段；(3)?通過(guò)【1 × 4 + 15】俞氏糖苷化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了高效組裝目標(biāo)分子19糖。

該研究成果以?Total Synthesis of? Nona-decasaccharide Motif from?Ganoderma sinense?Polysaccharide Enabled by Modular and One-Pot Stereoselective Glycosylation Strategy為題，發(fā)表在國(guó)際權(quán)威期刊《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（J. Am. Chem. Soc.?2024,?DOI: 10.1021/jacs.4c05188）。中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所博士研究生陳志遠(yuǎn)為該論文的第一作者，肖國(guó)志研究員為該論文的通訊作者。該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目和優(yōu)秀青年基金項(xiàng)目等的支持。

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圖1?GSPB70-S紫芝多糖19糖重復(fù)單元的首次高效合成